ИСТОРИЯ:
Всичко започва с кервансарая, построен да приютява пътниците по пътя им от и за Цариград, около който постепенно се оформя селище и „харман“ – равно място, където се е вършеело житото. Мястото е било подходящо за харман, поради наличието на вода (река Олу дере). Хората, работещи на хармана, са се наричали „харманлии“, откъдето произлиза името на града. Според историческите източници, а и според местни легенди, край Харманли се намира гробът на прилепския крал Вълкашин Мърнявчевич, баща на Марко – останал в народната памет като Крали Марко, победен от османците в битка край недалечното село Черномен (днес Орменио в Гърция) на 26 септември 1371 г.
През 1833 г. в Харманли е създадено килийно училище, през 1835 г. – църквата „Св. Атанасий“, а след 1833 г. – и училище. Малко преди Освобождението е създадено и читалище (1870 г.), наречено през 1899 г. с името „Дружба“. През 1873 г. е пусната в експлоатация и отсечката от Баронхиршовата железница Цариград-Белово, превърнала се по-късно в част от трасето на прословутия „Ориент експрес“.
Градът е освободен от османско владичество от частите на предния отряд на ген. Гурко на 6 (18 по нов стил) януари 1878 г. До 1885 г. градът е в рамките на Източна Румелия, а до 1913 г. е последният граничен град на Царство България, като едва след тази дата територията на страната е разширена до Свиленград. В града след Освобождението се поставят основите на типичния за малките градчета живот – държавни и обществени институции, банки, предприятия (предимно на леката промишленост – тютюнообработка, обработка на текстилни влакна, керамична фабрика от 30-те години на 20 век, маслодобивна фабрика и др.). Развива се образованието – през 1908 – 1909 учебна година е открит първият гимназиален клас в местното училище, по-късно превърнало се и в Педагогическо училище; откриват се начални училища – НУ „Алеко Константинов“ през 1910 г., основни училища – ОУ „Иван Вазов“, културата (драмсъстав към НЧ „Дружба“, ученически струнен оркестър и др. Създават се и войскови части – 6-и конен полк и 9-а пехотна дружина, прославили се с участието си във войните. Градът дава свидни жертви по време на двете Балкански и Първата световна война.
Малко след като се влезе в града, се пресича река Харманлийска (Олу дере), по чието по-горно течение има красиво дефиле, оставащо в югозападните покрайнини на града. Там по склона на местните възвишения се е образувала живописна местност с борова горичка, която се спуска към река Харманлийска и се издига над нея, а на мястото е направен гребен канал по реката.
ЗАБЕЛЕЖИТЕЛНОСТИ:
В града се намират останките на така наречения „кервансарай“. Той е представлявал своеобразна крайпътна станция, служела за пренощуване на пътниците от и за Цариград, както и за смяна на впрегатните животни на султанските коли, вестоносци и т.н. Той се смята за причината за създаването на града. Първоначално е бил по-малък. През втората половина на XVI в. Сиавуш паша получава от султана за особени заслуги местните земи (от Харманли до Свиленград). Той достроява и модернизира до известния ни от илюстрациите в пътеписите кервансарай. Днес от него е запазена само една от стените, на която е поставен надпис, свидетелстващ за 500-годишната история на града.
Над река Харманлийска, зад сградите на общинския съд и музея, се намира „Гърбавия мост“, който някога е свързвал „като свод, по който минава пътя на царя и бедняка“ двата бряга на река Харманлийска. Той е един от най-старите мостове в областта – строен през 1585 г. и е със своеобразна архитектура. Според археологически проучвания той и Кервансараят са строени по едно и също време и най-вероятно по инициатива на тогавашния управител на областта Сиавуш паша (по произход хърватин, приел исляма и издигнал се до длъжност везир). Мостът е връх на османското изкуство – каменен, сводест, павиран, с надпис на старотурски и с превод на български.
Красиво място е връх Трифона, от който целия град се вижда като на длан. Друга съществена забележителност в околностите на Харманли е долменът край село Остър камък. Предполага се, че това е неолитно жилище на праисторическите хора, населявали този район.
В източния край, на излизане от Харманли в посока Свиленград, се намира „Изворът на Белоногата“. Той е превърнат в чешма, до която има плоча с куплет от едноименната поема (Изворът на белоногата) на Петко Славейков и статуя на самата белонога Гергана, прославила българката и смаяла самия велик везир на Османската империя със скромното си, но достойно държание.
По проект бе изградена и екопътека, започваща от обновената Гребна база, продължаваща край ресторант „Приказките“ и водеща до Дядо Тодоровата чешма. Тя е любимо място за разходка на харманлийци.
Олтарът на църквата „Св. Иван Рилски“ е забележителен образец на резбарското изкуство.
В местността Дефилето, по течението на р. Харманлийска, може да се видят привлекателни природни феномени, включително и малък водопад. В околността могат да се видят и останките от средновековна крепост.
СЪБИТИЯ:
За културния туризъм допринасят традиционните местни изяви като „Дните на Българката“ и литературен конкурс „Изворът на Белоногата“, който е с над 30 годишна история. Международният хоров фестивал „Хармония“ вече е традиционен за града, а ежегодните национални срещи на поетите с китари „Поетични струни“ имат над 30 годишна история. Интерес предизвикват още Празника на виното и панаира „Карааба“, който е съпътстван с културни и спортни прояви. Едно от традиционните събития е Трифон Зарезан на връх Трифончето, където по обичай се извършва подрязването на лозите, яде се курбан и се избира цар на виното. По време на празненството всеки представя своето домашно вино. Традицията на празника е много стара. Свещенодействията по ритуала са извършвани при намиращият се там храм „Св. Трифон“.
Денят на Харманли е 2 май. Всяка година е избиран и почетен гражданин на Харманли. Сред известните имена са тези на родените в града Пепа Николова и Петър Льондев. От 2017 г. в Харманли в началото на Септември се провежда фолклорно-традиционен фестивал „На хармана“, чиято цел е съхраняването и популяризирането на традициите, културата, обичаите и бита от Харманлийския регион. По време на провеждането му се представя многообразието от местни вкусове, обреди, занаяти, поминък и фолклор. Едновременно с това местните производители имат възможността да представят своите продукти. Фестивалът се организира в парк „Димана Данева“, където се подреждат шатри, в които местните жители представят най-вече своите кулинарни умения, подредени по селища.