Днешният административен център град Харманли възниква около 1510 г. край пътя, свързващ Азия с Европа. Оттогава датират първите писмени сведения за него. Те принадлежат на словенеца Бенедит Курипешич, пребивавал по тези места като преводач на посланическа мисия. Крайпътното местоположение на града е основание за твърдението на писателя Генчо Стоев: “Харманли няма нужда да пътува, защото светът минава през него.”